Una proposición indecente
¿Te apetece jaquear un casino on-line? Sin duda puede ser un buen pasatiempo para un fin de semana lluvioso, y no, no te preocupes, que en este caso no vas a correr ningún riesgo.
El Hacme Casino contiene vulnerabilidades colocadas a propósito con el fin de ejercitarte y aprender a dónde conducen algunos defectos de programación web (en este caso, utilizando Ruby On Rails).
Sólo para Windows XP, pero dispone hasta de un completo manual en pdf...

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Gran enlace para empezar a conocer la inyección SQL y el XSS.
Si bajamos un nivel pulsando "Back to Tools Menu" encontraremos también estos ejemplos:
Hacme Shipping
Hacme Travel
Hacme Books
Hacme Bank
Con más ejemplos de vulnerabilidades.
Muchas gracias por el enlace.