Si le buscas por ahi en TrueCrypt viene una opción que dice Automount mounter volumes o algo asi, lo que no recuerdo o no estoy seguro si se van a montar cuando ejecutes trucrypt o cuando arranque la máquiena, que me inclino mas por la segunda opción la verdad es que yo lo hacia así y si mal no recuerdo era cuando se iniciaba la máquina, obvio te pedia la contraseña de encriptación, si no no serviría de nada el true crypt, que tampoco te recomiendo tener montados tus volumenes siempre, solo te serviría en caso de robo, tu sabes lo que haces, un saludo

En el faq de TrueCrypt puedes encontrar la respuesta
http://www.truecrypt.org/faq

"Can I configure TrueCrypt to start, prompt me for password(s), and mount my volume(s) automatically whenever Windows starts?"

Los pasos a seguir son:

1. Montar el volumen ( o volúmenes ) deseados.
2. Seleccionar Volúmenes>"Guardar Volúmenes Actualmente Montados Como Favoritos"
3. Ir a Settings>Preferencias. Y en Acciones a realizar al iniciar sesion en Windows marcar Montar volúmenes favoritos.

Nota: Si quieres montar mas de un volumen al mismo tiempo, y en todos tienes la misma contraseña, cuando te pida que la introduzcas marca la casilla "Caché contraseña y arch. -llave memoria"

Saludos.