Hola,

Referente a tus consultas:

a) La finalidad de TrueCrypt no es el cifrado de archivos independientes. Utiliza la creacion de volumenes para almacenar la informacion y la cifra. Si que podrias crear un volumen para cada archivo a encriptar, pero no seria el objetivo de la aplicacion, ni el rendimiento que pretende ofrecer.

b) GnuPG permite encriptar ficheros aisladamente.

- Caracteristicas basicas TrueCrypt: Permite algoritmo AES con clave 256 bits y bloques de 128 bits. Usa el modo XTS (bastante avanzado). Asimismo puedes combinar mas de un algoritmo de cifrado ya que ofrece dos mas ademas del AES. Los volumenes se montan en tu disco como unidades virtuales y el cifrado es en tiempo real. Exclusivamente criptografia simetrica. Ofrece la posibilidad de encriptar todo tu sistema (solo Windows). El tamaño de los volumenes cifrados puede ser de varios Terabyte, ahora no recuerdo la medida exacta. Otra ventaja si usas memorias USB es la portabilidad, ya que tiene la opcion de crearte el disco de viaje (un truecryp portable -solo en windows-).

- Caracteristicas basicas GnuPG: Permite cifrado de archivos de forma independiente mediante el algoritmo CAST5. Si le indicas que cifre en AES de 256 bits, te lo hace en modo CFB por defecto, no permitiendo elegir otro modo. No admite modo XTS. Su fuerte es que permite cifrado asimetrico (intercambio clave publica y privada), aunque esto ultimo creo que no es lo que andas buscando.

* Para finalizar, tanto una aplicacion como otra son de lo mejorcito en el entorno del cifrado de informacion. Puedes conocer tambien OpenSSL que es similar a GnuPG. No estaria mal que consultases mediante los multiples buscadores de internet informacion sobre como operan los diferentes modos de cifrado. Resto de dudas en las FAQ,s de las webs de las aplicaciones.

Espero que te sea de utilidad.
Un saludo